OpenSSL - 码厩

#5 OpenSSL 检查 HTTPS 和 SMTP (STARTTLS) 连接

OpenSSL HTTPS SMTP TLS 2023-12-10

HTTPS

echo | openssl s_client -connect sendcloud.net:443
echo | openssl s_client -showcerts -connect sendcloud.net:443
echo | openssl s_client -showcerts -debug -connect sendcloud.net:443 >/dev/null
echo | openssl s_client -showcerts -debug -connect sendcloud.net:443 2>/dev/null | openssl x509 -inform pem -noout -text

# 导出证书
openssl s_client -connect sendcloud.net:443 </dev/null | openssl x509 -outform pem > sendcloud.net.cer
# 导出所有证书
openssl s_client -showcerts -connect sendcloud.net:443 </dev/null | sed -n '/-----BEGIN/,/-----END/p' > sendcloud.net.cer
# 查看证书信息
openssl s_client -showcerts -connect sendcloud.net:443 </dev/null | sed -n '/-----BEGIN/,/-----END/p' | openssl x509 -noout -text
# 查看证书链上所有证书信息
OLDIFS=$IFS; IFS=':' certs=$(openssl s_client -showcerts -connect sendcloud.net:443 2>/dev/null </dev/null | sed -n '/-----BEGIN/,/-----END/{/-----BEGIN/ s/^/:/; p}'); for cert in ${certs#:}; do echo $cert | openssl x509 -noout -text; done; IFS=$OLDIFS
# # 查看证书链上所有证书 OCSP URI
OLDIFS=$IFS; IFS=':' certs=$(openssl s_client -showcerts -connect sendcloud.net:443 2>/dev/null </dev/null | sed -n '/-----BEGIN/,/-----END/{/-----BEGIN/ s/^/:/; p}'); for cert in ${certs#:}; do echo $cert | openssl x509 -noout -ocsp_uri; done; IFS=$OLDIFS
# -ocsp_uri
# -serial
# -fingerprint
# -subject
# 检查证书在 30 天之后有没有过期
openssl s_client -connect sendcloud.net:443 2>/dev/null </dev/null | openssl x509 -outform pem | openssl x509 -noout -checkend 2592000
# -checkend intmax  Check whether the cert expires in the next arg seconds
# -checkhost val    Check certificate matches host
# -checkemail val   Check certificate matches email
# -checkip val      Check certificate matches ipaddr
echo | openssl s_client -verify_hostname baidu.com -connect sendcloud.net:443 1>/dev/null

SMTP

一样的，只是加 -starttls smtp。

echo | openssl s_client -connect smtp.sendcloud.net:25 -starttls smtp
echo | openssl s_client -connect smtp.sendcloud.net:25 -starttls smtp 2>/dev/null | openssl x509 -inform pem -noout -text

其他

校验证书

# echo | openssl s_client -connect smtp.sendcloud.net:25 -starttls smtp 2>/dev/null | openssl verify
# echo | openssl s_client -showcerts -connect smtp.sendcloud.net:25 -starttls smtp 2>/dev/null | openssl verify
echo | openssl s_client -showcerts -connect smtp.sendcloud.net:25 -starttls smtp 2>/dev/null | sed -n '/-----BEGIN/,/-----END/p' > smtp.sendcloud.net.cer
openssl verify -CAfile smtp.sendcloud.net.cer smtp.sendcloud.net.cer

IMAP

echo | openssl s_client -connect imap.126.com:143 -starttls imap

测试 TLS 1.3 支持

echo | openssl s_client -connect smtp.sendcloud.net:25 -starttls smtp -tls1_3

OCSP 检测

用上面的 sendcloud.net.cer 举例，需要将文件中第一个证书和下面的其他证书拆开，分成 sendcloud.cer 和 chain.cer

openssl x509 -noout -ocsp_uri -in sendcloud.cer
# http://ocsp.sectigo.com
openssl ocsp -issuer chain.cer -cert sendcloud.cer -text -url http://ocsp.sectigo.com
# Error querying OCSP responder
# 140052849842064:error:27076072:OCSP routines:PARSE_HTTP_LINE1:server response error:ocsp_ht.c:314:Code=400,Reason=Bad Request

遇到上面报错是因为 OSCP 客户端使用 HTTP 1.0，但是服务器端现在都是 1.1，需要 Host 头。

$ openssl ocsp -issuer chain.cer -cert sendcloud.cer -text -url http://ocsp.sectigo.com -header "HOST" "ocsp.sectigo.com"
OCSP Request Data:
    Version: 1 (0x0)
    Requestor List:
        Certificate ID:
          Hash Algorithm: sha1
          Issuer Name Hash: 21F3459A10CAA6C84BDA1E3962B127D5338A7C48
          Issuer Key Hash: 17D9D6252767F931C24943D93036448C6CA94FEB
          Serial Number: DB5F1FFAFFB770CA38E8120A6121852E
    Request Extensions:
        OCSP Nonce:
            0410F47624DDB17E9703BFCDCC96E983018B
OCSP Response Data:
    OCSP Response Status: successful (0x0)
    Response Type: Basic OCSP Response
    Version: 1 (0x0)
    Responder Id: 17D9D6252767F931C24943D93036448C6CA94FEB
    Produced At: Dec  9 07:52:17 2023 GMT
    Responses:
    Certificate ID:
      Hash Algorithm: sha1
      Issuer Name Hash: 21F3459A10CAA6C84BDA1E3962B127D5338A7C48
      Issuer Key Hash: 17D9D6252767F931C24943D93036448C6CA94FEB
      Serial Number: DB5F1FFAFFB770CA38E8120A6121852E
    Cert Status: good
    This Update: Dec  9 07:52:17 2023 GMT
    Next Update: Dec 16 07:52:16 2023 GMT

    Signature Algorithm: sha256WithRSAEncryption
         5f:65:bf:3e:d1:8c:16:63:76:bc:83:82:b8:a3:67:54:1d:26:
         78:e1:b9:7f:64:c7:61:bc:40:0d:4b:b0:7f:49:29:bc:38:48:
         43:87:a5:dd:a1:e6:b4:74:ce:58:44:24:30:c3:0d:f5:ab:da:
         8c:f9:25:0e:3e:e2:fe:5a:64:5f:32:d9:f5:15:6f:0c:0c:89:
         97:30:f6:6c:07:56:6e:54:81:4f:d3:22:1f:16:94:a0:2b:99:
         49:2f:2c:0f:c8:b7:b4:90:2f:60:01:54:9c:f9:34:c0:c6:e1:
         09:3f:93:d4:dd:a7:0b:34:bb:cb:4b:06:c3:5a:8c:fc:dc:85:
         4f:9d:a7:08:c3:22:98:06:b8:b9:d4:47:51:9c:36:43:f3:53:
         db:f5:d1:2f:4c:a6:97:c7:5a:f5:15:04:c4:94:a4:9e:95:4c:
         03:fd:5a:60:b8:4c:75:e8:02:74:e4:80:1c:8f:17:85:8a:a2:
         9e:b9:5d:74:4a:2e:7d:9f:5e:d8:40:6b:60:63:74:3f:dc:11:
         d4:f6:b4:86:6e:6b:83:8a:ff:57:cf:b4:41:1f:a3:66:b2:e2:
         00:6a:3a:33:dc:c3:3d:13:1d:37:97:d9:9c:d9:b5:9b:24:74:
         24:82:7a:f9:ca:51:b3:39:24:e3:90:f4:ff:4b:8e:be:f8:0f:
         ec:7a:16:55
WARNING: no nonce in response
Response Verify Failure
139766041024400:error:27069076:OCSP routines:OCSP_basic_verify:signer certificate not found:ocsp_vfy.c:92:
sendcloud.cer: good
        This Update: Dec  9 07:52:17 2023 GMT
        Next Update: Dec 16 07:52:16 2023 GMT

#4 OCSP 2: OpenSSL OCSP 校验

TLS TLSCert X.509 OpenSSL 2022-01-22

上一篇：2021-08-08, OCSP 联机证书状态协议

OpenSSL 步骤

rm -rf /tmp/ocsptest/; mkdir -p /tmp/ocsptest/; cd /tmp/ocsptest/; ls

# 获取证书
openssl s_client -showcerts -connect markjour.com:443 < /dev/null | awk -v c=-1 '/-----BEGIN CERTIFICATE-----/{f=1;c++}f {print > ("l"c".crt")}/---END CERTIFICATE-----/{f=0}'
cat l*.crt > chain.crt

# 获取 OCSP URL
ocspUrl=$(openssl x509 -noout -text -in l0.crt | grep OCSP | xargs); ocspUrl=${ocspUrl#*URI:}; echo $ocspUrl;
# http://ocsp.digicert.com

# 获取证书序列号
serial=$(openssl x509 -serial -noout -in l0.crt); serial=${serial#*=}; echo $serial;
# 01F284D36E08179CF4CEB5D339FE95E9

# OCSP 校验
openssl ocsp -nonce -issuer l1.crt -CAfile chain.crt -url $ocspUrl -serial "0x${serial}"
# WARNING: no nonce in response
# Response verify OK
# 0x01F284D36E08179CF4CEB5D339FE95E9: good
#   This Update: Jan 21 08:15:01 2022 GMT
#   Next Update: Jan 28 07:30:01 2022 GMT

#3 使用 openssl 创建自签名证书

OpenSSL X.509 TLSCert 2020-12-17

OpenSSL LOGO

#2 PHP，openssl，rsa

PHP TLS OpenSSL 2018-12-06

一个关于 PHP openssl 函数的小实验

#1 转载：SSL, SSH, OpenSSH, OpenSSL 有什么区别

TLS SSH OpenSSH OpenSSL 2016-01-30

我仔细阅读原文，然后按照理解对原文做了重新整理。

SSL 是通讯链路的附加层。可以包含很多协议。HTTPS, FTPS, .....

SSL 是一种国际标准的加密及身份认证通信协议，您用的浏览器就支持此协议。
SSL（Secure Sockets Layer）最初是由美国 Netscape 公司研究出来的，后来成为了 Internet 网上安全通讯与交易的标准。
SSL 协议使用通讯双方的客户证书以及 CA 根证书，允许客户/服务器应用以一种不能被偷听的方式通讯，在通讯双方间建立起了一条安全的、可信任的通讯通道。
它具备以下基本特征：信息保密性、信息完整性、相互鉴定。主要用于提高应用程序之间数据的安全系数。
SSL 协议的整个概念可以被总结为：一个保证任何安装了安全套接字的客户和服务器间事务安全的协议，它涉及所有TC/IP应用程序。

SSH 只是加密的 Shell，最初是用来替代 telnet 的。通过 port forward，也可以让其他协议通过 SSH 的隧道而起到加密的效果。

SSH 的英文全称是 Secure SHell。通过使用SSH，你可以把所有传输的数据进行加密，这样“中间人”这种攻击方式就不可能实现了，而且也能够防止 DNS 和 IP 欺骗。
还有一个额外的好处就是传输的数据是经过压缩的，所以可以加快传输的速度。
SSH 有很多功能，它既可以代替 telnet，又可以为 ftp、pop、甚至 ppp 提供一个安全的“通道”。
SSH 是由客户端和服务端的软件组成的，有两个不兼容的版本分别是：1.x 和 2.x。用 SSH 2.x 的客户程序是不能连接到 SSH 1.x 的服务程序上去的。OpenSSH 2.x 同时支持 SSH 1.x 和 2.x。

SSH 的安全验证是如何工作的从客户端来看，SSH 提供两种级别的安全验证。

第一种级别（基于口令的安全验证）只要你知道自己帐号和口令，就可以登录到远程主机。
所有传输的数据都会被加密，但是不能保证你正在连接的服务器就是你想连接的服务器。可能会有别的服务器在冒充真正的服务器，也就是受到“中间人”这种方式的攻击。
第二种级别（基于密匙的安全验证）需要依靠密匙，也就是你必须为自己创建一对密匙，并把公用密匙放在需要访问的服务器上。
如果你要连接到 SSH 服务器上，客户端软件就会向服务器发出请求，请求用你的密匙进行安全验证。
服务器收到请求之后，先在你在该服务器的家目录下寻找你的公用密匙，然后把它和你发送过来的公用密匙进行比较。
如果两个密匙一致，服务器就用公用密匙加密“质询”（challenge）并把它发送给客户端软件。
客户端软件收到“质询”之后就可以用你的私人密匙解密再把它发送给服务器。
用这种方式，你必须知道自己密匙的口令。

与第一种级别相比，第二种级别不需要在网络上传送口令。
第二种级别不仅加密所有传送的数据，而且“中间人”这种攻击方式也是不可能的（因为他没有你的私人密匙）。
但是整个登录的过程可能需要10秒。

OpenSSL 一个 C 语言函数库，是对 SSL 协议的实现。
OpenSSL 很优秀，所以很多涉及到数据加密、传输加密的地方都会使用 OpenSSL 的库来做。
OpenSSH 是对 SSH 协议的实现。

OpenSSH 利用 OpenSSL 提供的库。OpenSSL 中也有个叫做 openssl 的工具，是 OpenSSL 中的库的命令行接口。
从编译依赖上看，OpenSSH 依赖于 OpenSSL，没有 OpenSSL 的话 OpenSSH 就编译不过去，也运行不了。

HTTPS 可以使用 TLS 或者 SSL 协议，而 OpenSSL 是 TLS、SSL 协议的开源实现，提供开发库和命令行程序。

可以理解成所有的 HTTPS 都使用了 OpenSSL。

脚本

# 查看使用了 libssl 库的程序
sudo grep -l "libssl" /proc/*/maps | tr -cd 0-9\\n | xargs -r ps u

References

http://en.wikipedia.org/wiki/Secure_Shell
http://baike.baidu.com/view/16147.htm
http://www.zhihu.com/question/23341334

一	二	三	四	五	六	日